旧小諸本陣

この建物は、江戸時代の小諸宿の本陣と問屋を兼ねていた上田家の住宅で、明治時代中頃、田村家の所有となり、平成5年（1993年）、田村和夫氏より市に寄贈された。

主屋は道路に妻をむけた、二階建、切妻造、桟瓦葺の大規模な建築で、二階にも多くの部屋を設けた総二階である。桟瓦葺や総二階建は当時としては数少ない例であったと言われている。

道路に面した部分は、このような総二階建の構造を強調するように、二階を太い出梁により2.5尺（75センチ）前方にもち出し、二階壁面には連続した格子窓を設け、その上の妻の壁面に看板を下げるための小型の切妻屋根をつけるなどの工夫がなされている。

一階は、道路に面して間口いっぱいに設けられたぬれ縁と一間幅の畳廊下があり、その内部中央に18畳敷の大きな部屋がある。

このような間取りは、大名行列に伴ういろいろな荷物を運び込むための便宜を考慮して作られたものであろう。

向かって左側には表門があり、一間薬医門の形式で、大名の駕籠はここから入って、その奥の座敷の式台玄関につけられたと伝えられている。この薬医門はかなり規模が大きく、本陣の格を表している。

建築年代は、建築様式などから18世紀末から19世紀初めと推定される。

なお、小諸本陣の座敷と伝えられる建物は、本陣の建物の左後方と廊下によって接続していたと考えられ、建築年代も同時期と言われている。明治11年（1878年）、佐久市鳴瀬の桃源院に移築され、本堂や庫裡として使われていたが、平成7年（1995年）、桃源院から小諸市に寄贈されたので、市では本陣に近い大手一丁目に再移築し、「小諸宿本陣主屋」として開館している。

本陣・脇本陣：江戸時代、幕府が管理した街道宿場の主要な施設のなかで、本陣・脇本陣は、参勤交代の大名、幕府役人、勅使などが休泊した宿泊施設で、規模の大きな宿場には本陣・脇本陣とも数軒あった。

問屋（問屋場）：馬の継立、御用旅宿の手配をはじめとする宿駅業務を取り扱う施設である。中山道などの五街道ではニカ所の問屋場をもつ宿が多く、日数を決めて交代で業務を行なった。